在丢失了孝陵卫一带之高地后，张勋并未甘心。于26日凌晨5时亲率奋勇队4000人、旗兵1000人对浙军实施突袭。浙军露营于野地，岗哨布置甚严。听到警报后即迅速整队迎战。杀至中午，清军数百人袭击炮兵阵地，夺得炮数尊，曳炮绳而奔。浙军见状后开炮轰击之，步兵亦奋力与之抢夺大炮，并终将炮夺回。双方一直战斗至黄昏，清军伤亡惨重，残部退入城中。浙军追至城下，进逼朝阳门外，并将朝阳门外一带地区全部占领。随后继续与清军在朝阳门外展开激战。徐绍桢亦率总司令部中之参谋、顾问等人员前往观战。突遇浙军人员前来报告，称浙军与洪武门外一带遭遇苏军，并遭其攻击，死伤甚多。徐绍桢闻讯颇为惊疑，当即派人命苏军不得误伤友军，并与顾问史久光及宪兵排长李锦彪、2名宪兵前去查看情形。行不数里，又遇一浙军参谋前来报告称苏军已使浙军死伤约200人，且击伤浙军管带1人；请徐下令禁止，并发红旗数面于联军各部队，避免再遭误伤。徐绍桢遂亲自发令，禁止苏军再行攻击，并命人置办红旗。此时，又接获情报，称沧波门外有清军分2路前来，将包围总司令部，请徐绍桢速回司令部指挥防守。当时，史久光与宪兵排长等人早已前进离开，不见踪迹。徐绍桢遂独自回到司令部布置防守事宜。发现司令部中人员大多因任务外出，留守者极少，仅为警备队长杨炎昌、副队长周应时。兵力方面，亦仅有警备队百余人，枪40余支，无职业部队驻防。徐绍桢只得令杨、周2人各带1部，向沧波门大路上展开，徒手者与持枪者间隔排列，缓缓射击以迷惑清军。未几，清军果因疑惧而退。后得到确凿报告，方知前来之清军乃是刚遭联军击溃之部队，溃窜之沧波门附近而已，并非蓄意突袭司令部。而浙军将此溃散之清军误认作苏军，以致遭遇死伤。顾问史久光则于途中被清军劫去，囚禁于南京城内，南京光复后获救。同行之宪兵排长李锦彪阵亡，尸体为宪兵戴光茂夺回。
在浙军与清军激战的同时，苏军亦往上方镇方向挺进，佯攻雨花台以牵制清军。当时，清军将主力置于孝陵卫一带，又派部队在城南上方门一带活动，并出没于解溪镇、上方镇等处，以阻挡联军之前进。苏军司令刘之洁先于25日凌晨派兵赴解溪镇，将那里的清军予以驱逐，打通后路。26日，刘获得情报，称上方镇尚有清军的300余步兵及1队马队；从坚固埂至高桥门的沿途有清军2000余人。刘闻讯后便亲率大队人马，于当日上午7时半由淳化镇进攻，于8时40分抵达上方镇，并与清军遭遇，边战边进，在下午5时进抵高桥门前方宿营。27日拂晓，继续向前推进，驱逐沿途清军并占据七甕桥，其左1纵队占领上房门。至此，苏军与浙军形成犄角之势。镇军则由下蜀前进，推进到麒麟门。清军日益被联军压制在南京城内而呈固守之局面。其间，清军曾于27日抄袭淞军后路，希望借此打破联军的限制，变被动防守为主动进攻。幕府山炮台随即对清军进行开炮射击，炸沉其兵舰，使清军的抄袭未能成功，被牢牢钉死在城内。
11月28日，徐绍桢于总司令部召集淞、镇、浙、苏各军将领开会讨论攻城方略。并于下午6时发布具体的攻城指示。淞军600人会同合编而成的1营镇、浙军攻击金川门。浙军所属之5营步兵、1队工兵、1中队马队与3营镇军携炮20门攻朝阳门。4营苏军步兵与2队马队携炮6门攻南门。3营淞军、2营江阴兵及1队工程兵充总预备队。当夜12时，江浙联军发动第一次攻击，12时后，总司令部亦从麒麟门移往马群。29日凌晨1时，总司令部人员或骑马、或徒步，抄小路往马群进发。沿途所经即为浙军刚与清军交战之战场。沿路严禁点燃灯火。以避清军侦探。愈走愈闻听得激烈之枪声，并远望见朝阳门内外火光冲天。29日拂晓时分，司令部人员抵达马群，各人员围坐于1室，等候前方战报。此时，突然听得“爆发一声如雷”般之极巨大爆炸声，众人怀疑乃城门被轰破之结果。各人迅速赴室外，寻找高地以眺望情形。未几，枪声熄灭，城内火光颇盛，众人更觉破城已近在眼前，甚至有人“以为城已破，各军均已攻进”，并拟作入城之准备。
此时，派出之侦探先后返回，称城内虽火起，但城并未破，巨大声响乃是守城清军施放炸弹所致。清军复以机枪扫射城下，联军进兵受阻。而攻城各部的总体情况亦确如此。浙军于29日凌晨2时攻朝阳门，组成攻城队并以炸药轰城。顿时遭城上机关枪、机关炮及城内富贵山炮台猛烈轰击。浙军虽一度杀入城内，但天明后依然退回原地。镇军于28日夜首攻神策门未得手，复由地雷队再向神策门挺进，并埋设地雷，准备2次攻城；但能否奏效尚未可知。而苏军于29日凌晨2时由高桥出发攻雨花台，清军以机关炮、炸弹、地雷联击之。苏军劳而无功，黎明时分仍回到原地驻扎。总体说来，联军在此轮进攻中遭受了较大的损伤，而士兵亦因此而多有不满，往往是“口中喃喃”、“多恶声” 。而联军攻势受挫，与天堡城炮台有很大关系。联军一逼近城垣，清军就从天堡城炮台内猛烈射击，使联军无法前进。因此，联军若想顺利攻克南京，则必须拔除天堡城炮台这一巨大障碍。
天堡城位于朝阳门外钟山之半山腰，高度较紫金山山顶略低。其上筑有要塞，高深险峻，易守难攻。山上堡垒构筑于曾国藩攻打太平军之时，名曰“天堡”。清军以精锐兵力防守于其中计有江防营1营、旗兵400人，外加机枪4挺、大炮10余门。并且与城内清军司令部接通电话线以互传消息。此前，浙军曾于25日占领紫金山东部。其后数日间，浙军曾为夺取天堡城而与守军激战，均未成功。此时，为彻底夺下这一关键性据点，联军司令部进行重新部署。由镇军、浙军及洪承典所率之沪军进行协同攻击；淞军从幕府山炮台向城内开炮，以作掩护。
上世纪拍摄的天堡城遗址
民国地图上的天文台与天堡城
11月30日12时，夺取天堡城之战斗正式打响。镇军第2标与沪军义勇队直逼钟山之麓，攀藤附葛，奋力冲锋。守卫之清军居高临下施放炮火，攻城部队损失惨重，遭遇失利。在此情形下，天堡城内之清军谋求进一步发展，欲向外作突破，向为浙军攻占的紫金山挺进。11月30日下午2时，天堡城内的清军已陆续登上紫金山顶，浙军统领朱瑞召集手下商议攻城办法。在队官张兆辰的建议下，根据重赏之下必有勇夫的办法颁布赏赐抚恤命令4条：“一、攻取天堡城之官兵，当叙功为攻南京之第一头功；二、夺取天堡城之官兵，事成后每员赏洋五十元；三、夺取天堡城之官兵，遇有伤亡者，决定加倍抚恤。四、凡夺取天堡城之官兵遇有死亡者，即在天堡城筑铜像，立纪念碑，列刻官职姓名，以示流芳千古” 。命令下达后，各营士兵奋勇报名。朱瑞从其中选出200人，布置于赵家桥左侧，并以张兆辰为指挥官，叶仰高为参谋。随后，又将此200人分为2队；第1队由张兆辰率领，从自紫金山背后攻击天堡城侧方；第2队由叶仰高率领，从紫金山主峰攻击天堡城东端。下午3时，2队人马出发，沪军的部分炮兵从旁轰击天堡城，一部分镇军亦协助佯攻。
张兆辰率领第1队，从白骨坟沿东湾上中茅山。到达中茅山中部时，遭遇茅林中所埋伏清军之炮击，张兆辰遂率部绕往山后继续前进，并越过紫金山后方。而第2队此时则被清军机关炮轰散。此后，张兆辰率部下继续以攀援越壁方式前进，抵达紫金山西部山坡时，为天堡城清军探照灯发现，遂遭其枪炮轰击。晚8时，第1队终到达天堡城本部。而叶仰高的第2队此时正在天堡城东部的小路上遭遇清军堵截。张兆辰闻讯后，即率10余人从山北部攀上，袭击清军左侧，清军措不及防，受阻之联军方告脱险，并占据天堡城东端，并与清军对峙到深夜12时。张兆辰又与所带之10余人转赴山南，袭击清军右侧。经过激战，清军退守炮台东、北两峰，继续与联军作战。叶仰高于此时率部绕往山南攻击清军右侧，致清军大乱，联军遂得以占据一小山头，并俘虏清兵10余人，夺得山炮、机枪各1挺。
联军欲乘胜追击，忽被城上清军发现。顿时间弹如雨下，叶仰高身中乱枪数发，当场阵亡，所夺占之小山头也告丢失。镇军队官季遇春代替叶仰高继续指挥作战。而张兆辰亦遭清军袭击，经死战而夺回丢失之山头。此时已是12月1日凌晨3时，张兆辰与部下已战斗12小时，且饥寒交迫，拟与叶仰高之第2队会合，并会同进兵。反复寻觅而不见叶之踪迹，遂方知叶已阵亡。此时清军炮火又趋于猛烈，张兆辰命众人沿岩石、山谷前进，对清军进行痛击。待距离靠近后，张见清军炮火更为旺盛，始悉乃是射击点太高所致；遂令将瞄准角度调低，清军炮火立时归于衰弱。张兆辰又率兵急进猛击，得以占据前部大山，与炮台内之清军互击。张取枪连发3弹，毙清军炮兵2人，使清军炮火又复大减。
